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Perylene → 7-(3-Perylenoyl)heptanoic acid methyl ester

HRID 501894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501894
COC(=O)C([C:10]([C:12]1[C:29]2=[C:30]3[C:19](C4C5C(=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:28]2=5)C=CC=4)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]3=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11])CCCCC.[CH3:33][O:34][C:35](=[O:60])[CH:36]([C:38]([C:40]1C2=C3C(C4C5C(=CC=CC2=5)C=CC=4)=CC=C[C:43]3=[CH:42][CH:41]=1)=O)C.[Cl-].COC(=O)CCC[CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][C:73](O)=O.C1C2=C3C(C4C5C(=CC=CC2=5)C=CC=4)=CC=CC3=CC=1>>[CH3:33][O:34][C:35](=[O:60])[CH2:36][CH2:38][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][C:10]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]2[C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:68]4[C:69]=3[C:70]([C:25]3[C:30]=2[C:29]=1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:71][CH:72]=[CH:73]4)=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 9142PeryleneHCID 86605551Perylenoylheptanoic acid methyl esterHCID 86605552Perylenoyl propanoic acid methyl esterHCID 86605553Sebacic acid monomethyl ester chloride

Produkt 1

HCID 866055507-(3-Perylenoyl)heptanoic acid methyl esterAusbeute 73,7 %

Versuchsvorschrift

The synthesis and purification of perylenoylheptanoic acid methyl ester was achieved as described for perylenoyl propanoic acid methyl ester starting from sebacic acid monomethyl ester chloride and perylene. Yield 73.7%. Rf 0.23 (system 1). 1H-NMR (CDCl3) (δ, ppm): 1.43 (m, 4H, 4-CH2, 5-CH2), 1.67 (m, 2H, 3-CH2), 1.82 (m, 2H, 6-CH2), 2.32 (t, 2H, Ja,b=J2,3 7.42 Hz, 2-CH2), 3.05 (t, 2H, Ja,b=J6,7 7.35 Hz, 7-CH2), 3.69 (s, 3H, CH3), 7.43-7.64 (m, 3H, Ar), 7.74 (t, 2H, J 8.26 Hz, Ar), 7.84 (d, 1H, J 7.92 Hz, Ar), 8.13-8.30 (m, 4H, Ar), 8.48 (d, 1H, J 7.54 Hz, Ar).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f5d0b644e494508a166f1b9941fe5da
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772402B2

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