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[1-(2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-methanol → 1-(2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehyde

HRID 501926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 501926
[CH3:1][Si:2]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:3][CH2:4][S:5]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([CH2:17][OH:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)(=[O:7])=[O:6]>C(Cl)Cl.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[CH3:1][Si:2]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:3][CH2:4][S:5]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([CH:17]=[O:18])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[CH:9]1)(=[O:7])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 22596206[1-(2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 211020581-(2-Trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indole-5-carbaldehydeAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of [1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1H-indol-5-yl]-methanol (2.1 g, 6.74 mmol) in methylene chloride (30 mL) was added at 0° C. to a mixture of activated manganese dioxide (22 g, azeotropically dried with toluene (2×)) and methylene chloride (70 mL) in a 500 mL round bottom flask. The reaction mixture was stirred at 0° C. for 30 min and filtered through a pad of celite. Solvents were removed in vacuo to afford the title compound as a white solid (1.8 g, 80%). 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 10.06 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.01 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.87 (dd, J=8.6, 1.5 Hz, 1H), 7.54 (d, J=3.4 Hz, 1H), 6.80 (d, J=3.6 Hz, 1H), 3.24-3.20 (m, 2H), 0.86-0.82 (m, 2H), −0.06 (s, 9H). 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) δ 191.9, 138.5, 132.3, 130.7, 128.8, 125.3, 125.1, 1134.6, 108.4, 51.4, 10.2, −2.1. Mass spec. 310.12 (MH)+.

Aufarbeitung

  1. dry with materialazeotropically dried with toluene (2×)) and methylene chloride (70 mL) in a 500 mL round bottom flask
  2. filtrationfiltered through a pad of celite
  3. customSolvents were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41a091a4b6134e6ea09d909889b79525
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772244B2

Notizen zur Reaktion

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