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Thiazolidinedione → 5-(4-{1-Ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-butoxy)-3-methyl-phenyl)-propyl}-2-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dione

HRID 502077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502077
[CH2:1]([C:3]([C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH:25]=O)=[C:23]([CH3:29])[CH:22]=1)([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][CH:14]([OH:19])[C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[C:8]([CH3:20])[CH:7]=1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2].[S:30]1[CH2:34][C:33](=[O:35])[NH:32][C:31]1=[O:36].C(O)(=O)C.N1CCCCC1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([C:3]([C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH:25]=[C:34]2[S:30][C:31](=[O:36])[NH:32][C:33]2=[O:35])=[C:23]([CH3:29])[CH:22]=1)([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][CH:14]([OH:19])[C:15]([CH3:17])([CH3:18])[CH3:16])=[C:8]([CH3:20])[CH:7]=1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5437ThiazolidinedioneHCID 9793820Piperidine, acetateHCID 577634244-{1-Ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-butoxy)-3-methyl-phenyl]-propyl}-2-methyl-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 866047825-(4-{1-Ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-butoxy)-3-methyl-phenyl)-propyl}-2-methyl-benzylidene)-thiazolidine-2,4-dioneAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of enantiomer 2 of 4-{1-ethyl-1-[4-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-butoxy)-3-methyl-phenyl]-propyl}-2-methyl-benzaldehyde (048 g, 1.21 mmol) and toluene (15 mL) is added 90% 2,4-thiazolidinedione (0.19 g, 1.45 mmol), and piperidine acetate (0.03 g, 0.18 mmol). The solution is heated to a reflux overnight and the water removed by a Dean-Stark trap. The solution is diluted with EtOAc (60 mL), washed with water (50 mL), brine (50 mL), dried over MgSO4, filtered and concentrated. Purified by ISCO (20%-40% EtOAc gradient) to furnish the title compound (0.50 g, 1.00 mmol, 83%).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution is heated to a reflux overnight
  2. customthe water removed by a Dean-Stark trap
  3. additionThe solution is diluted with EtOAc (60 mL)
  4. washwashed with water (50 mL), brine (50 mL)
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customPurified by ISCO (20%-40% EtOAc gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd9b8870e30f49989d879e8146d37189
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772425B2

Notizen zur Reaktion

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