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Hydrochloric Acid → 2-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzothiazole-5-carboxylic acid-N-phenvl-N-(2-carboxyethyl)amide

HRID 50211
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50211
[C:1]1([N:7]([CH2:30][CH2:31][C:32]([O:34]CC)=[O:33])[C:8]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[S:17][C:16]([CH2:18][NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26](=[NH:28])[NH2:27])=[CH:22][CH:21]=4)=[N:15][C:14]=3[CH:29]=2)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.ClCCl.C(O)C>[C:1]1([N:7]([CH2:30][CH2:31][C:32]([OH:34])=[O:33])[C:8]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]3[S:17][C:16]([CH2:18][NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26](=[NH:27])[NH2:28])=[CH:22][CH:21]=4)=[N:15][C:14]=3[CH:29]=2)=[O:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 184123862-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzothiazole-5-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide

Produkt 1

HCID 154332162-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzothiazole-5-carboxylic acid-N-phenvl-N-(2-carboxyethyl)amide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 21584144Dichloromethane ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.45 g (0.84 mmol) of 2-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzothiazole-5-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)amide were dissolved in 15 mL of ethanol, mixed with 2 mL of 2N sodium hydroxide solution, and stirred for 4 hours at room temperature. Then the mixture was acidified with 3 mL of 2N hydrochloric acid and the solvent was distilled off. The crude product obtained was taken up in 5 mL dichloromethane/ethanol (2:1) and filtered to remove the insoluble sodium chloride. After the distillation of the solvent, the desired compound was obtained as a yellow foam. Yield: 0.26 g (67% of theory), C25H23N5O3S (473.55); Rf value: 0.47 (silica gel; methanol/5% aqueous sodium chloride=6:4); mass spectrum: (M+H)+=474.

Aufarbeitung

  1. distillationthe solvent was distilled off
  2. customThe crude product obtained
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove the insoluble sodium chloride
  5. distillationAfter the distillation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ed778732f9a445f90543cdba1ed91a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06710055B2

Notizen zur Reaktion

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