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Trifluoroacetic acid → rac-3-(2,3-Dihydroxy-propoxy)-5-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzamide trifluoroacetate

HRID 502437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502437
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:33])[C:16]2[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:19]=[C:18]([O:24][CH2:25][CH:26]3[CH2:30][O:29]C(C)(C)[O:27]3)[CH:17]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.[F:34][C:35]([F:40])([F:39])[C:36]([OH:38])=[O:37]>C(Cl)Cl>[F:34][C:35]([F:40])([F:39])[C:36]([OH:38])=[O:37].[OH:27][CH:26]([CH2:30][OH:29])[CH2:25][O:24][C:18]1[CH:17]=[C:16]([CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[CH:19]=1)[C:15]([NH:14][CH:11]1[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]1)=[O:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68456964Rac-4-[3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-methoxy-benzoylamino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68458548rac-3-(2,3-Dihydroxy-propoxy)-5-methoxy-N-piperidin-4-yl-benzamide trifluoroacetateAusbeute 136,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.45 g (3.1 mmol) of rac-4-[3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-5-methoxy-benzoylamino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester was dissolved in 14 mL of MeCl2; while stirring, 2.39 mL (3.559 g=31.2 mmol) of trifluoroacetic acid was added drop by drop. After 16 hours, the reaction mixture was warmed up to reflux and stirred for another 21 hours; it was then evaporated and dried at high vacuum to yield 1.86 g of the crude title compound, which was used without further purification. MS: 325.4 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was warmed up
  2. temperatureto reflux
  3. stirringstirred for another 21 hours
  4. customit was then evaporated
  5. customdried at high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-157f4dbc7915466ea258c55cb343737d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07772253B2

Notizen zur Reaktion

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