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Hydrochloric Acid → (S)-5-(2-(2-aminopyrimidin-5-yl)ethynyl)-2-fluoro-N-(2-(3-(methylamino)piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide

HRID 502696
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502696
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:44])=[C:14]([CH:43]=2)[C:15]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[CH:21]=[CH:20][C:19]=2[N:28]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@H:30]([N:34](C)[C:35](=O)OC(C)(C)C)[CH2:29]2)=[O:16])=[CH:4][N:3]=1.Cl.C(Cl)Cl.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.CCOC(C)=O.CO>[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([F:44])=[C:14]([CH:43]=2)[C:15]([NH:17][C:18]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([F:27])([F:25])[F:26])[CH:21]=[CH:20][C:19]=2[N:28]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@H:30]([NH:34][CH3:35])[CH2:29]2)=[O:16])=[CH:6][N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6344DichloromethaneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 16109030(S)-tert-butyl 1-(2-(5-(2-(2-aminopyrimidin-5-yl)ethynyl)-2-fluorobenzamido)-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-3-yl(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 16109020(S)-5-(2-(2-aminopyrimidin-5-yl)ethynyl)-2-fluoro-N-(2-(3-(methylamino)piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a yellow solution of (S)-tert-butyl 1-(2-(5-(2-(2-aminopyrimidin-5-yl)ethynyl)-2-fluorobenzamido)-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-3-yl(methyl)carbamate (0.397 g, 0.65 mmol) in 3 mL dioxane at 0 deg. C. was added hydrogen chloride 4.0 M in dioxane (1.6 ml, 6.5 mmol). The reaction was allowed to warm to ambient temp, as the clump, which formed would not go into solution. 3 mL of CH2Cl2, was added followed by 5 mL MeOH to give a homogenous yellow solution. After 30 min, the solution was concentrated in vacuo to give a yellow solid, which was treated with 1N NaOH and EtOAc. The organic layer was washed twice with 1N NaOH, dried over anhyd. Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to give (S)-5-(2-(2-aminopyrimidin-5-yl)ethynyl)-2-fluoro-N-(2-(3-(methylamino)piperidin-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide as a light yellow solid. MS m/z=513 [M+H]+. Calc'd for C26H24F4N6O: 512.

Aufarbeitung

  1. customat 0 deg. C
  2. customformed would not
  3. customto give a homogenous yellow solution
  4. concentrationthe solution was concentrated in vacuo
  5. customto give a yellow solid, which
  6. washThe organic layer was washed twice with 1N NaOH
  7. customdried over anhyd
  8. filtrationNa2SO4, filtered
  9. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b21bd28187246b988010ec4b953c6c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776869B2

Notizen zur Reaktion

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