Benzaldehyde → benzyl-{2-[3-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-amine

HRID 502799Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502799
[BH4-].[CH3:2][O:3][CH2:4][CH2:5][O:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([C:13]2[NH:22][C:16]3=[N:17][CH:18]=[C:19]([NH2:21])[CH:20]=[C:15]3[CH:14]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1.[CH:23](=O)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>CO>[CH2:23]([NH:21][C:19]1[CH:20]=[C:15]2[CH:14]=[C:13]([C:9]3[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:7]([O:6][CH2:5][CH2:4][O:3][CH3:2])[CH:8]=3)[NH:22][C:16]2=[N:17][CH:18]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 28123BorohydrideHCID 684656192-[3-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylamine

Produkt 1

HCID 16061683benzyl-{2-[3-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-amineAusbeute 7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Polymer supported borohydride (706 mg, 1.8 mmol) was added to a mixture of 2-[3-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ylamine (50 mg, 0.18 mmol) and benzaldehyde (18mg, 0.18 mmol) in methanol (3 mL). The mixture was stirred for 16 hours, filtered, concentrated in vacuo and purified by preparative HPLC to afford benzyl-{2-[3-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl}-amine (4.4 mg, 7%)

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb5e2057c06b42b5a2f9ef0350934c31
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
Patentnummer
US07776878B2

Notizen zur Reaktion

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