Hexyl chloroformate → methyl 3-(N-[2-[[4-(N-hexoxycarbonylcarbamimidoyl)anilino]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]anilino)propanoate

HRID 50304Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50304
Cl.[C:2]1([N:8]([CH2:32][C:33](=[C:36]=[O:37])OC)[C:9]([C:11]2[CH:31]=[CH:30][C:14]3[N:15]([CH3:29])[C:16]([CH2:18][NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26](=[NH:28])[NH2:27])=[CH:22][CH:21]=4)=[N:17][C:13]=3[CH:12]=2)=[O:10])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[C:39]([O:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])=[O:40].ClCCl.[CH2:51]([OH:53])C>>[C:2]1([N:8]([CH2:32][CH2:33][C:36]([O:53][CH3:51])=[O:37])[C:9]([C:11]2[CH:31]=[CH:30][C:14]3[N:15]([CH3:29])[C:16]([CH2:18][NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26](=[NH:28])[NH:27][C:39]([O:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][CH3:47])=[O:40])=[CH:22][CH:21]=4)=[N:17][C:13]=3[CH:12]=2)=[O:10])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 22466Hexyl chloroformateHCID 21584144Dichloromethane ethanolHCID 865870441-methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-methoxy-carbonylethyl)amide hydrochloride

Produkt 1

HCID 140409622methyl 3-(N-[2-[[4-(N-hexoxycarbonylcarbamimidoyl)anilino]methyl]-1-methylbenzimidazole-5-carbonyl]anilino)propanoateAusbeute 54 %

Versuchsvorschrift

Prepared analogously to Example 90 from 1-methyl-2-[N-(4-amidinophenyl)aminomethyl]benzimidazol-5-yl-carboxylic acid-N-phenyl-N-(2-methoxy-carbonylethyl)amide hydrochloride and n-hexyl chloroformate. Yield: 54% of theory, C34H40N6O5 (612.7); Rf value: 0.45 (silica gel; dichloromethane/ethanol=19:1); EKA mass spectrum: (M+H)+=613.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c14b881417f9430c8bc76c3ab3fc2b52
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06710055B2

Notizen zur Reaktion

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