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1-Hydroxybenzotriazole → (R)-methyl 1-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)acetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate

HRID 503621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503621
[C:1](NCC(O)=O)([O:3][CH2:4][CH:5]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]2[C:6]1=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)=[O:2].N1(O)C2C=CC=CC=2N=N1.[OH:33][C:34]([C:36](F)(F)F)=O.[CH3:40][O:41][C:42]([C@@H:44]1[CH2:48][C:47]([F:50])([F:49])[CH2:46][NH:45]1)=[O:43].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>C(Cl)Cl.CN(C=O)C>[CH:16]1[C:17]2[CH:5]([CH2:4][O:3][C:1]([CH2:36][C:34]([N:45]3[CH2:46][C:47]([F:50])([F:49])[CH2:48][C@@H:44]3[C:42]([O:41][CH3:40])=[O:43])=[O:33])=[O:2])[C:6]3[C:11](=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=3)[C:12]=2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 93124Fmoc-Gly-OHHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 668549754,4-Difluoro-L-proline methyl ester trifluoroacetate

Produkt 1

HCID 67318151(R)-methyl 1-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)acetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A round bottom flask was charged with Fmoc-glycine (756 mg, 2543 μmol), 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-ol (412 mg, 3052 μmol), (S)-methyl-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate TFA salt (710 mg, 2543 μmol), Hunig'sBase (2221 μl, 12717 μmol) and 10.2 mL DMF. The mixture was stirred for 5 min at RT, and benzotriazole-1-yl-oxy-tris-(dimethylamino)-phosphonium hexafluorophosphate (1350 mg, 3052 μmol) was added. The reaction mixture was stirred overnight at RT. The solution was diluted with DCM and washed with water. The organic layer was dried, filtered, and concentrated. The crude oil was purified by silica gel chromatography, 0-5% MeOH/DCM to provide (R)-methyl 1-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)acetyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylate. MS: [M+H]=445.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight at RT
  2. washwashed with water
  3. customThe organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe crude oil was purified by silica gel chromatography, 0-5% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e2683a1e6b44df09a97477611f5f0b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776857B2

Notizen zur Reaktion

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