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Ethyl Acetate → 2-(6-Ethoxy-2-naphthyl)-5-[(2-phenylbutanoyl)amino]benzamide

HRID 503694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503694
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH2:7]([O:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH:16]=[C:15](B(O)O)[CH:14]=[CH:13]2)[CH3:8].I[C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([NH:33][C:34](=[O:44])[CH:35]([C:38]2[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=2)[CH2:36][CH3:37])=[CH:29][C:25]=1[C:26]([NH2:28])=[O:27].C(OCC)(=O)C>O1CCOCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:7]([O:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=1)[CH:16]=[C:15]([C:24]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([NH:33][C:34](=[O:44])[CH:35]([C:38]3[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=3)[CH2:36][CH3:37])=[CH:29][C:25]=1[C:26]([NH2:28])=[O:27])[CH:14]=[CH:13]2)[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 10340Sodium CarbonateHCID 4641693(6-Ethoxynaphthalen-2-yl)boronic acidHCID 594284852-Iodo-5-[(2-phenylbutanoyl)amino]benzamide

Produkt 1

HCID 116981452-(6-Ethoxy-2-naphthyl)-5-[(2-phenylbutanoyl)amino]benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

1.5 ml of saturated aqueous sodium carbonate solution, 40 mg (0.18 mmol) of 6-ethoxy-2-naphthaleneboronic acid and 14 mg (0.01 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium are added to 50 mg (0.12 mmol) of the compound of Example 5A in 3 ml of dioxane. The mixture is stirred at 80° C. overnight and, after addition of 50 ml of ethyl acetate, extracted three times with 50 ml of water. The organic phase is dried over magnesium sulfate and freed of solvent under reduced pressure. The residue is purified by preparative HPLC (eluent: acetonitrile/water with 0.1% formic acid, gradient 10:90→95:5). 26 mg (44% of theory) of product are obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times with 50 ml of water
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  3. customThe residue is purified by preparative HPLC (eluent: acetonitrile/water with 0.1% formic acid, gradient 10:90→95:5)
  4. custom26 mg (44% of theory) of product are obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-963dd3e2b5424eca86f99102b4747ce3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776922B2

Notizen zur Reaktion

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