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Hydrochloric Acid → 2-(1-Benzothien-2-yl)-5-{[2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)butanoyl]amino}benzamide

HRID 503697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503697
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1[C:10]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:25])[CH:21](Br)[CH2:22][CH3:23])=[CH:15][C:11]=1[C:12]([NH2:14])=[O:13].[SH:26][C:27]1[N:28]=[N:29]C=[CH:31][N:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>C(OCC)(=O)C.CN(C=O)C>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1[C:10]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:25])[CH:21]([S:26][C:27]2[NH:28][N:29]=[CH:31][N:32]=2)[CH2:22][CH3:23])=[CH:15][C:11]=1[C:12]([NH2:14])=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 594284882-(1-Benzothien-2-yl)-5-[(2-bromobutanoyl)amino]benzamideHCID 178527878HCID 178527878, Verbindung

Produkt 1

HCID 594284892-(1-Benzothien-2-yl)-5-{[2-(1H-1,2,4-triazol-5-ylthio)butanoyl]amino}benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(1-Benzothien-2-yl)-5-[(2-bromobutanoyl)amino]benzamide (Example 9A; 50 mg) is introduced into DMF (1 ml) and, after addition of 3-mercapto-1,2,4-triazine (15 mg) and cesium carbonate (78 mg), stirred at RT overnight. The reaction mixture is mixed with ethyl acetate (50 ml) and 0.5N hydrochloric acid (50 ml), the aqueous phase is extracted with ethyl acetate (twice 50 ml), and the combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution (twice 100 ml). The organic phase is dried over magnesium sulfate and concentrated in a rotary evaporator. The residue is purified on a preparative HPLC. 14 mg (26% of theory) of the title compound are obtained.

Aufarbeitung

  1. extractionthe aqueous phase is extracted with ethyl acetate (twice 50 ml)
  2. washthe combined organic phases are washed with saturated sodium chloride solution (twice 100 ml)
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in a rotary evaporator
  5. customThe residue is purified on a preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3623eb9cbae44fdfaa369fdba95d1308
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776922B2

Notizen zur Reaktion

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