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Dimethylformamide → 1-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile

HRID 503875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 503875
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:28])[CH2:17][N:18]3[C:22]4=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]4[C:20](I)=[N:19]3)[C@@H:12]([CH3:29])[CH2:11]2)=[C:4]([F:30])[CH:3]=1.[C:31]([Cu])#[N:32].CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](=[O:28])[CH2:17][N:18]3[C:22]4=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]4[C:20]([C:31]#[N:32])=[N:19]3)[C@@H:12]([CH3:29])[CH2:11]2)=[C:4]([F:30])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 160060321-[(S)-4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-ethanoneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 576427861-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrileAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
175 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[(S)-4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-methyl-piperazin-1-yl]-2-(3-iodo-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)-ethanone (2.2 g, 4.0 Mmol, 1 eq), CuCN (3.6 g, 40 Mmol, 10 eq), and DMF (25 mL) was stirred at 175° C. for 1 hrs. The reaction mixture was cooled to rt, diluted with ethyl acetate and filtered. The filtrate was washed with water, dried over Na2SO4, and purified by flash chromatography to provide 1-{2-[4-(4-Chloro-2-fluoro-5-methoxy-phenyl)-2-(S)-methyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbonitrile (1.6 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to rt
  2. filtrationfiltered
  3. washThe filtrate was washed with water
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2f71f7d84fee40bb90ac5d9cdc834891
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777035B2

Notizen zur Reaktion

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