StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 11512898, Verbindung

HRID 504144
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504144
[NH2:1][C@:2](C1CCOCC1)([CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[C:9]([O:15][CH3:16])[CH:8]=1)[C:3]([NH2:5])=[O:4].[F:23][C:24]([F:44])([F:43])[C:25]1[CH:26]=[C:27]([S:31]([N:34]2[CH2:39][CH2:38][CH2:37][CH2:36][C@H:35]2[C:40](O)=[O:41])(=[O:33])=[O:32])[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1.[C:45](=[O:48])(O)[O-].[Na+].[CH:50]1[CH:55]=NC2N(O)N=N[C:52]=2[CH:51]=1.CCN=C=NCCCN(C)C>ClCCl>[CH3:16][O:15][C:9]1[CH:8]=[C:7]([CH2:6][C@H:2]([NH:1][C:40]([C@@H:35]2[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][N:34]2[S:31]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:25]([C:24]([F:23])([F:43])[F:44])[CH:26]=2)(=[O:33])=[O:32])=[O:41])[C:3](=[O:4])[NH:5][CH:50]2[CH2:55][CH2:45][O:48][CH2:52][CH2:51]2)[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[O:13][CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 181649HOAtHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59428653HCID 59428653, VerbindungHCID 66750693HCID 66750693, Verbindung

Produkt 1

HCID 11512898HCID 11512898, Verbindung
Ausbeute 86,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 90 mg (0.29 mmol) of (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(tetrahydropyran-4-yl)-propionamide and 98 mg (0.29 mmol) of (S)-1-(3-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid in 2 ml of dichloromethane was added 25 mg (0.29 mmol) of sodium bicarbonate followed by 40 mg (0.29 mmol) of HOAT and 56 mg (0.29 mmol) of EDCI. The mixture was stirred at room temperature for 17 hours after which it was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with 50-100% ethyl acetate/heptane to give 0.162 g (0.25 mmol) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): 1.00-1.40 (m, 7H); 1.84 (b, 2H); 2.12 (bd, 1H); 2.60 (t, 1H); 2.99 (dd, 1H); 3.18 (dd, 1H); 3.45 (t, 2H); 3.61 (bd, 1H); 3.79-4.00 (m, 9H); 4.38 (b, 1H); 4.62 (q, 1H); 5.96 (d, 1H); 6.74-6.83 (m, 4H); 7.70 (t, 1H); 7.87 (d, 1H); 8.00 (d, 1H); 8.07 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customwas purified by flash chromatography on silica gel
  2. washeluting with 50-100% ethyl acetate/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dfc5032997ba437db7be74466ce34c15
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777042B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion