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Triphenylphosphine → HCID 21875556, Verbindung

HRID 50437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50437
[Cl:1][C:2]1[C:34]([Cl:35])=[CH:33][C:5]2[N:6]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20]([NH:22][S:23]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][C:29]([CH3:32])=[CH:28][CH:27]=4)(=[O:25])=[O:24])=[O:21])=[CH:13][CH:12]=3)[C:7]([CH2:9][CH3:10])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.C([O:40]C(NOC(OC(C)(C)C)=O)=O)(C)(C)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:34]([Cl:35])=[CH:33][C:5]2[N:6]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH2:17][CH2:18][N:19]([OH:40])[C:20]([NH:22][S:23]([C:26]4[CH:27]=[CH:28][C:29]([CH3:32])=[CH:30][CH:31]=4)(=[O:25])=[O:24])=[O:21])=[CH:13][CH:12]=3)[C:7]([CH2:9][CH3:10])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 2728863tert-Butyl (((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)oxy)carbamateHCID 21875815HCID 21875815, Verbindung

Produkt 1

HCID 21875556HCID 21875556, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 2-[4-(5,6-dichloro-2-ethyl-1H-benzimidazol-1-yl)phenyl]ethanol (Example 96, 100 mg, 0.3 mmol), N,O-Bis-tert-butoxycarbonylhydroxylamine (Baillie, L. C.; Batsanov, A.; Bearder, J. R.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1998, 20, 3471., 140 mg, 0.6 mmol) and triphenylphosphine (158 mg, 0.6 mmol) in THF (10 mL) was added diethyl azodicarboxylate (DEAD) (0.1 mL, 0.6 mmol). The mixture was stirred under nitrogen atmosphere at room temperature for 2.5 h. The solvent was removed and the residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (1:1) to afford 174 mg (quant.) of the title compound as yellow amorphous: 1H-NMR (CDCl3) δ 7.84 (1H, s), 7.46 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.16 (1H, s), 3.92 (2H, t, J=6.7 Hz), 3.05 (2H, t, J=6.7 Hz), 2.76 (2H, q, J=7.6 Hz), 1.56 (9H, s), 1.46 (9H, s), 1.33 (3H, t, J=7.6 Hz).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b584cde8537b4473ab57f7d9f817b47c
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06710054B2

Notizen zur Reaktion

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