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4'-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yloxy)-5-chloro-phenyl]-6-chloro-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione → 6-chloro-4'-[5-chloro-2-(4-piperidinyloxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione

HRID 504468
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504468
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][C:16]=2[CH:22]2[CH2:27][C:26](=[O:28])[NH:25][CH:24]([C:29]3[CH:34]=[C:33]([F:35])[CH:32]=[CH:31][C:30]=3[CH3:36])[C:23]32[C:44]2[C:39](=[CH:40][C:41]([Cl:45])=[CH:42][CH:43]=2)[NH:38][C:37]3=[O:46])[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C>C(O)(C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl>[Cl:45][C:41]1[CH:40]=[C:39]2[NH:38][C:37](=[O:46])[C:23]3([CH:22]([C:16]4[CH:17]=[C:18]([Cl:21])[CH:19]=[CH:20][C:15]=4[O:14][CH:11]4[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH2:10]4)[CH2:27][C:26](=[O:28])[NH:25][CH:24]3[C:29]3[CH:34]=[C:33]([F:35])[CH:32]=[CH:31][C:30]=3[CH3:36])[C:44]2=[CH:43][CH:42]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 749285074'-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yloxy)-5-chloro-phenyl]-6-chloro-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dione

Produkt 1

HCID 749287696-chloro-4'-[5-chloro-2-(4-piperidinyloxy)-phenyl]-2'-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)spiro[3H-indole-3,3'-piperidine]-2,6'(1H)-dioneAusbeute 105,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of racemic (2′S,3S,4′R)-4′-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-piperidin-4-yloxy)-5-chloro-phenyl]-6-chloro-2′-(5-fluoro-2-methyl-phenyl)spiro[3H-indole-3,3′-piperidine]-2,6′(1H)-dione (0.7 g, 1 mmol) in TFA (10 mL) was stirred at r.t. for 0.5 h. The solution was diluted with DCM, washed with 1N Na2CO3 aq. (50 mL) and brine (50 mL), dried over anhydrous Na2SO4, concentrated to give title compound as a yellow solid (Yield: 0.6 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N Na2CO3 aq. (50 mL) and brine (50 mL)
  2. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b55f4d974e64fd19ebddca312d0b6fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776875B2

Notizen zur Reaktion

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