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Piperidine → Z-4-[4-bromo-2-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-phenoxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 504503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504503
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([CH2:6][C:7](=[O:11])[NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([O:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Br:32])=[CH:28][C:27]=2[CH:33]=O)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13].N1CCCCC1>CO>[C:12]([O:16][C:17]([N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH:22]([O:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([Br:32])=[CH:28][C:27]=2/[CH:33]=[C:6]2\[C:7](=[O:11])[NH:8][C:9]3[C:5]\2=[CH:4][CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:10]=3)[CH2:21][CH2:20]1)=[O:18])([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 7363446-Chloro-1,3-dihydroindol-2-oneHCID 594280644-(4-Bromo-2-formyl-phenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 86632065Z-4-[4-bromo-2-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-phenoxy]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 116,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 6-chlorooxindole (4.58 g, 20 mmol) and 4-(4-bromo-2-formyl-phenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (10 g, 26 mmol) in methanol (50 mL) was added piperidine (2.56 mL, 26 mmol) dropwise. The mixture was then heated at 100° C. for 3 h. After cooled to 4° C., the mixture was filtered and the precipitate was collected, dried to give the title compound as a bright yellow solid (12.4 g, 90%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled to 4° C.
  2. filtrationthe mixture was filtered
  3. customthe precipitate was collected
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b42f1d80e3574b448c522854ac3694a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776875B2

Notizen zur Reaktion

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