2,4-Dinitrophenol → 1-Bromo-4-(2,4-dinitrophenyloxy)but-2-ene

HRID 50519

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50519
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[OH:13])([O-:3])=[O:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Br:20][CH2:21][CH:22]=[CH:23][CH2:24]Br>CN1C(=O)CCC1>[Br:20][CH2:21][CH:22]=[CH:23][CH2:24][O:13][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:9][C:4]=1[N+:1]([O-:3])=[O:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14932,4-DinitrophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 131802-Butene, 1,4-dibromo-

Produkt 1

HCID 739940341-Bromo-4-(2,4-dinitrophenyloxy)but-2-eneAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,4-dinitrophenol (4.6 g, 80 wt %), potassium carbonate (4.2 g), NMP (40 mL) and 1,4-dibromo-2-butene (12.8 g) was heated to 45° C. for 2 hr. Extraction in the normal fashion and Kugelrohr distillation of the excess dibromide (0.1 mm Hg, 80° C.) gave 1-bromo-4-(2,4-dinitrophenyloxy)but-2-ene (3.7 g, mp 55-57° C.).

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction
  2. distillationin the normal fashion and Kugelrohr distillation of the excess dibromide (0.1 mm Hg, 80° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-001383a7dc4048e8b945bdebc5387987
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713135B2

Verknüpfte Notizen

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