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Sodium hydride → HCID 178474147, Verbindung

HRID 505426
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505426
[Cl-].[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[N:11]=[C:10]([CH2:12][P+](CCCC)(CCCC)CCCC)[NH:9][C:6]2=[N:7][CH:8]=1.[H-].[Na+].[CH:28]([C:30]1[N:35]=[C:34]([NH:36][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH:33]=[C:32]([CH3:40])[CH:31]=1)=O>O1CCCC1>[Br:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[N:11]=[C:10](/[CH:12]=[CH:28]/[C:30]3[N:35]=[C:34]([NH:36][C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH:33]=[C:32]([CH3:40])[CH:31]=3)[NH:9][C:6]2=[N:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 72214398N-(6-Formyl-4-methylpyridin-2-YL)acetamideHCID 178454879HCID 178454879, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 178474147HCID 178474147, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

5.0 g of 6-brom-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl-methyl}-tributyl-phosphonium-chlorid (compound A5) are suspended in 50 ml of tetrahydrofuran and added to a suspension of sodium hydride (60% strength) in 50 ml tetrahydrofuran at room temperature. After vigorously stirring for 10 min, 1.43 g of N-(6-formyl-4-methyl-pyridin-2-yl)-acetamide (compound B11) is added in portions (10 min). Subsequently, the suspension is heated at 90° C. for 22 h. Thereafter, the mixture is filtered with suction and the remaining residue is rinsed with tetrahydrofuran. The pure title compound is obtained by evaporating the filtrate to dryness to afford 1.88 g of an amorphous solid. M.p.>350° C. ESI-MS: 372.1/374.1 (MH+; 99%/100%). TLC: Rf=0.50 (dichloromethane/methanol 10:1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThereafter, the mixture is filtered with suction
  2. washthe remaining residue is rinsed with tetrahydrofuran

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20a96ebe777545c2a407f187a617a237
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781453B2

Notizen zur Reaktion

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