StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triphenylphosphine → N-(6-Formyl-4-methylpyridin-2-YL)acetamide

HRID 505432
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505432
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH:8]=C)[N:5]=[C:4]([NH:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:3]=1.[O:14]=[O+][O-].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CO.ClCCl>[CH:8]([C:6]1[N:5]=[C:4]([NH:10][C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[CH:7]=1)=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 24823Ozone3×HCID 68461930N-(4-Methyl-6-vinyl-pyridin-2-yl)-acetamide2×

Produkt 1

HCID 72214398N-(6-Formyl-4-methylpyridin-2-YL)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-80 °C

Versuchsvorschrift

5.0 g N-(4-methyl-6-vinyl-pyridin-2-yl)-acetamide (compound F5) are dissolved in a mixture of each 200 ml methanol and dichloromethane and cooled to −80° C. Subsequently, ozone is passed into the solution (flow 20-25 l/h ozone). After 5 min ozone treatment is stopped. Thereafter, nitrogen is applied for 5 min and 7.44 g of triphenylphosphane are added while stirring is continued. The solution is allowed to warm up to r.t. Subsequently, the volatile components are removed in vacuo and the residue is purified by chromatography on silica gel (eluent cyclohexane/ethyl acetate 3:1) to afford 2.72 g of the title compound as colourless solid. M.p. 202° C. GC-MS: 178.2 (M+). TLC: Rf=0.50 (cyclohexane/ethyl acetate 1:1). [Remark: Occasionally remaining traces of triphenylphosphine oxide can be removed by dissolving crude product in ethyl acetate followed by cooling to precipitate triphenylphosphine oxide.]

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm up to r.t
  2. customSubsequently, the volatile components are removed in vacuo
  3. customthe residue is purified by chromatography on silica gel (eluent cyclohexane/ethyl acetate 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4433b800bab4e53b6cb7cd884cc860b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781453B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion