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Potassium Iodide → Methyl 4-{[(2-{5-fluoro-2-[(4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)methoxy]phenyl}ethyl)(5-methoxy-5-oxopentyl)amino]methyl}benzoate

HRID 505618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505618
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:30])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:8]([CH2:19][C:20]1[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1)[CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[C:15]([F:17])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[OH:18].Cl[CH2:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:45](F)(F)F)=[CH:41][CH:40]=2)=[CH:35][CH:34]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[K+]>C(#N)C>[F:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:18][CH2:32][C:33]2[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]3[CH:44]=[CH:43][C:42]([CH3:45])=[CH:41][CH:40]=3)=[CH:35][CH:34]=2)=[C:11]([CH2:10][CH2:9][N:8]([CH2:19][C:20]2[CH:29]=[CH:28][C:23]([C:24]([O:26][CH3:27])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[O:30])[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 114599214-(4-Trifluoromethylphenyl)benzylchlorideHCID 22015002Methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl)benzoate

Produkt 1

HCID 22015042Methyl 4-{[(2-{5-fluoro-2-[(4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl)methoxy]phenyl}ethyl)(5-methoxy-5-oxopentyl)amino]methyl}benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

447 mg (0.93 mmol) of methyl 4-({(5-methoxy-5-oxopentyl)[2-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)ethyl]amino}methyl)benzoate from Ex. XII and 277 mg (1.02 mmol) of 4-(chloromethyl)-4′-(trifluoromethyl)-1,1′-biphenyl are dissolved in 10 ml of acetonitrile. 455 mg (1.40 mmol) of caesium carbonate and a spatula tip of potassium iodide are added, and the mixture is heated at reflux for 48 hours. The suspension is filtered and concentrated and the residue is chromatographed over silica gel using cyclohexane:ethyl acetate (5:1).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated
  2. temperatureat reflux for 48 hours
  3. filtrationThe suspension is filtered
  4. concentrationconcentrated
  5. customthe residue is chromatographed over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e7b6cccbb6744b9819915b1e705c7de
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781470B2

Notizen zur Reaktion

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