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Methanedione--ethanol (1/1) → (3S,3aR)-2-(4-cyano-3-methylphenyl)-3-cyclopentyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole-7-carboxylic acid

HRID 505720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505720
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[CH:17]([CH:18]3[CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19]3)[CH:16]3[C:11]([C:12]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:23][C:13]=4[CH2:14][CH2:15]3)=[N:10]2)=[CH:5][C:4]=1[CH3:30])#[N:2].C(O)C.C(=O)=O>>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([N:9]2[C@@H:17]([CH:18]3[CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22]3)[C@@H:16]3[C:11]([C:12]4[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]([OH:29])=[O:28])=[CH:23][C:13]=4[CH2:14][CH2:15]3)=[N:10]2)=[CH:5][C:4]=1[CH3:30])#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 19604758Methanedione--ethanol (1/1)2×HCID 249839122-(4-cyano-3-methylphenyl)-3-cyclopentyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 46914742(3S,3aR)-2-(4-cyano-3-methylphenyl)-3-cyclopentyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole-7-carboxylic acid

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from the 2-(4-cyano-3-methylphenyl)-3-cyclopentyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole-7-carboxylic acid prepared in Example 21 using chiral resolution (e.g., Method G (Chiralcel OJ-H 30×250 mm; 50% ethanol/carbon dioxide). First eluting peak: chiral HPLC tR=2.31 minutes (Chiralcel OJ-H 4.6×250 mm; 50% ethanol/carbon dioxide)).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fdb5cd6b0bd4000bd5aea9aea19427f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781428B2

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