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Dimethylformamide → 6-cyclohexyl-3-formyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 505789
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505789
[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[S:23][C:22]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:21][C:9]=3[N:10]([CH2:18][O:19][CH3:20])[C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[Li]C(CC)C.CN(CCN(C)C)C.CN([CH:43]=[O:44])C>C1COCC1>[CH:1]1([C:7]2[C:8]3[S:23][C:22]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[C:21]([CH:43]=[O:44])[C:9]=3[N:10]([CH2:18][O:19][CH3:20])[C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 497740056-Cyclohexyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acidHCID 178418400CID 53628100

Produkt 1

HCID 866270596-cyclohexyl-3-formyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acidAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

A solution (0.2 M) of 6-cyclohexyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid in THF was added dropwise to a solution (0.6 M) of sec-BuLi (3 eq.) and TMEDA (3 eq.) in THF at −78° C. After 5 min at −78° C., the resulting solution was treated with DMF (10 eq.) then was allowed to warm up at −10° C. The mixture was quenched with water and poured into aqueous HCl (0.1 N) and extracted with AcOEt. The combined organic phase was dried and concentrated to give the title compound (85%) as a solid, that was used as such.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water
  2. additionpoured into aqueous HCl (0.1 N)
  3. extractionextracted with AcOEt
  4. customThe combined organic phase was dried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5fba91f9e37406fb1ac206db0b3c60b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781431B2

Notizen zur Reaktion

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