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Diisobutylaluminumhydride → (1-benzyl-2-chloro-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanol

HRID 505822
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 505822
[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:11][C:10]([C:19](OC)=[O:20])=[C:9]1[Cl:23])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C>C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:11][C:10]([CH2:19][OH:20])=[C:9]1[Cl:23])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 68468834methyl 1-benzyl-2-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 68472482(1-benzyl-2-chloro-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)methanolAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution (0.24 M) of methyl 1-benzyl-2-chloro-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate in DCM at −78° C. was treated with diisobutylaluminium hydride (1 M solution in DCM, 2.5 eq.). The resulting solution was stirred at −78° C. for 2 h then it was warmed to 0° C. and quenched with MeOH. The Rochelle solution (10% wt sodium and potassium tartrate) was added and the mixture was stirred at RT for 1 h (until two phases came out). The mixture was extracted with DCM and the combined organic phase was treated with brine and dried. Evaporation of the solvent afforded the title compound (90%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureit was warmed to 0° C.
  2. customquenched with MeOH
  3. additionThe Rochelle solution (10% wt sodium and potassium tartrate) was added
  4. stirringthe mixture was stirred at RT for 1 h (until two phases came out)
  5. extractionThe mixture was extracted with DCM
  6. additionthe combined organic phase was treated with brine
  7. customdried
  8. customEvaporation of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16dd888a92e04b4d9379ffdca2aa657b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781431B2

Notizen zur Reaktion

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