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Sodium Carbonate → 5-(3'-aminobiphenyl-3-yl)-4-(1H-indol-5-ylamino)nicotinonitrile

HRID 506151
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506151
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]=2[NH:16][C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[NH:22][CH:21]=[CH:20]3)[C:13]#[N:14])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[NH2:32][C:33]1[CH:34]=[C:35](B(O)O)[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([C:6]2[CH:7]=[CH:2][CH:3]=[C:4]([C:8]3[CH:9]=[N:10][CH:11]=[C:12]([C:15]=3[NH:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[NH:22][CH:21]=[CH:20]4)[C:13]#[N:14])[CH:5]=2)[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 922693-Aminophenylboronic acidHCID 248666815-(3-bromophenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 248668485-(3'-aminobiphenyl-3-yl)-4-(1H-indol-5-ylamino)nicotinonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(3-bromophenyl)-4-(1H-indol-5-ylamino)nicotinonitrile 113 (39 mg, 0.1 mmol), (Ph3P)4Pd (2.3 mg, 0.002 mmol) and 2M aq. Na2CO3 (0.1 mL) in DME (2 mL) was degassed by bubbling nitrogen for 5 min., then 3-aminophenylboronic acid (17 mg, 0.11 mmol) was added and the mixture was heated at reflux for 12 h. After cooling to r.t., the mixture was filtered and the filtrate was purified by preparative HPLC to give 5-(3′-aminobiphenyl-3-yl)-4-(1H-indol-5-ylamino)nicotinonitrile 117. MS: 402 (M+H), HPLC retention time: 1.72 min.(a).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. customby bubbling nitrogen for 5 min.
  3. temperaturethe mixture was heated
  4. temperatureat reflux for 12 h
  5. filtrationthe mixture was filtered
  6. customthe filtrate was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a34c42b4b08c4635a38dd8fb77a27657
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07781591B2

Notizen zur Reaktion

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