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Methylamine → 4-(3-Fluorophenylsulfanyl)-2-(4-fluoro-2-trifluoromethylbenzoylamino)-3-hydroxy-N-methylbutyramide

HRID 506483
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506483
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8][CH2:9][CH:10]([OH:30])[CH:11]([NH:16][C:17](=[O:29])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=2[C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:12](OC)=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:31][NH2:32]>CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8][CH2:9][CH:10]([OH:30])[CH:11]([NH:16][C:17](=[O:29])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=2[C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[C:12]([NH:32][CH3:31])=[O:13])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 59432160Methyl 4-(3-fluorophenylsulfanyl)-2-(4-fluoro-2-trifluoromethylbenzoylamino)-3-hydroxybutyrate

Produkt 1

HCID 594321514-(3-Fluorophenylsulfanyl)-2-(4-fluoro-2-trifluoromethylbenzoylamino)-3-hydroxy-N-methylbutyramide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

760 mg (about 1.5 mmol) of crude product from step 1.5 were dissolved in methanol. With gentle cooling, gaseous methylamine was then introduced for 30 min. The mixture was stirred at RT for 15 h. The solvents were then removed, the residue was stirred with MTBE and the precipitate was filtered off with suction. This gave 416 mg (62% of theory over 2 steps) of the title compound (4:1 diastereomer mixture) as a colorless solid of m.p. 172° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were then removed
  2. stirringthe residue was stirred with MTBE
  3. filtrationthe precipitate was filtered off with suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4945d27d81cf4ed29ed2135f6cf26f19
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786046B2

Notizen zur Reaktion

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