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N-methyl-2-pyrrolidone → (r)-4'-Methyl-5-thiazol-2-yl-biphenyl-3-carboxylic acid (1-methyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide

HRID 506627
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506627
CCN=C=NCCCN(C)C.[CH3:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:24]=[C:23]([C:25]3[S:26][CH:27]=[CH:28][N:29]=3)[CH:22]=[C:21]([C:30]([OH:32])=O)[CH:20]=2)=[CH:15][CH:14]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CN1C(=O)CCC1.[CH3:50][C@H:51]([NH2:59])[CH2:52][N:53]1[CH2:58][CH2:57][O:56][CH2:55][CH2:54]1>C(Cl)Cl>[CH3:50][C@@H:51]([NH:59][C:30]([C:21]1[CH:20]=[C:19]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:13]([CH3:12])=[CH:14][CH:15]=2)[CH:24]=[C:23]([C:25]2[S:26][CH:27]=[CH:28][N:29]=2)[CH:22]=1)=[O:32])[CH2:52][N:53]1[CH2:58][CH2:57][O:56][CH2:55][CH2:54]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 7004115(S)-4-(2-Amino-propan-1-yl)-morpholineHCID 594325694'-Methyl-5-thiazol-2-yl-biphenyl-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59432539
(r)-4'-Methyl-5-thiazol-2-yl-biphenyl-3-carboxylic acid (1-methyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide
Ausbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

EDCI (54.0 mg, 0.282 mmol) was added in one portion at 0° C. to a solution of 4′-methyl-5-thiazol-2-yl-biphenyl-3-carboxylic acid (63 mg, 0.214 mmol), HOBt (40.0 mg, 0.296 mmol) and NMP (101.5 mg, 1.0 mmol) in CH2Cl2 (3 mL). After the reaction stirred at 0° C. for 1 hour, (S)-1-Methyl-2-morpholin-4-yl-ethylamine (50.0 mg, 0.230 mmol) was added. The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and was stirred overnight. Solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by column chromatography (EtOAc) to afford (R)-4′-methyl-5-thiazol-2-yl-biphenyl-3-carboxylic acid (1-methyl-2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide as a white solid (72 mg, 81%). MS (M+H)=422.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. stirringwas stirred overnight
  3. customSolvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by column chromatography (EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2df9e9bfd4eb42a8b2e1037836915dbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786110B2

Notizen zur Reaktion

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