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hydroxyl-amine-O-sulfonic acid → 5-Isoxazol-5-yl-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide

HRID 506633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506633
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([NH:6][C:7]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15](=[O:21])[CH:16]=[CH:17][N:18](C)C)[CH:14]=1)=[O:8])[CH3:5].OOS(N)(=O)=O>CO>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH:4]([NH:6][C:7]([C:9]1[CH:10]=[C:11]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH3:28])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:12]=[C:13]([C:15]2[O:21][N:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:14]=1)=[O:8])[CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 16204977hydroxyl-amine-O-sulfonic acidHCID 666781975-(3-Dimethylamino-acryloyl)-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide

Produkt 1

HCID 594325485-Isoxazol-5-yl-4'-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amideAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of 5-(3-dimethylamino-acryloyl)-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide (180 mg, 0.4737 mmol) in MeOH (3 mL) was added hydroxyl-amine-O-sulfonic acid (3 eq.) in one portion. The reaction mixture was stirred for 40 minutes, during which time the temperature was allowed to rise to room temperature. The mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to Preparative HPLC to give 83 mg, (50%) of 5-isoxazol-5-yl-4′-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid (2-methoxy-1-methyl-ethyl)-amide, MS (M+H)=351.

Aufarbeitung

  1. customto rise to room temperature
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4cf2aed19194d18b46054faf6047260
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786110B2

Notizen zur Reaktion

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