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Nitrogen → HCID 68471318, Verbindung

HRID 506780
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506780
Br[C:2]1[C:6]2=[N:7][C:8]([O:13][CH3:14])=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:10]=[C:5]2[N:4]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:3]=1.[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]2[N:29]([S:45]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][C:51]([CH3:54])=[CH:50][CH:49]=3)(=[O:47])=[O:46])[C:30]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:31][C:24]=12.N#N>C1(C)C=CC=CC=1.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]2[N:29]([S:45]([C:48]3[CH:53]=[CH:52][C:51]([CH3:54])=[CH:50][CH:49]=3)(=[O:47])=[O:46])[C:30]([C:2]3[C:6]4=[N:7][C:8]([O:13][CH3:14])=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:10]=[C:5]4[N:4]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH:3]=3)=[CH:31][C:24]=12
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 947Nitrogen2×HCID 594326124-Chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-tributylstannanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 68469784t-Butyl 3-bromo-5,6-dimethoxy-pyrrolo[3,2-b]pyridine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 68471318HCID 68471318, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Bubble a solution of dimethoxyazaindole 11 (0.25 g, 0.70 mmol) and azaindole 26 (0.458 g, 0.77 mmol) in toluene (15 mL) with N2 for 15 min, then add CuI (14 mg, 0.07 mmol) and Pd(PPh3)4 (81 mg, 0.07 mmol) and agitate the mixture with the stream of N2 for 0.5 h, then heat at 120° C. under N2 for 20 h. Purification of the reaction mixture on SiO2 (flash chromatography, 40 g cartridge, elution with EtOAc at 10-30%/heptane) gives bisazaindole 27 (0.28 g, 68%) as a white solid: 1H NMR (CDCl3) δ 8.29 (d, 1H, J=5.4 Hz), 7.86 (s apparent overlapping d, 3H), 7.15 (m, 4H), 6.94 (s, 1H), 3.97 (s, 6H), 2.32 (s, 3H), 1.71 (s, 9H), TLC (EtOAc at 40%/heptane) Rf=0.40.

Aufarbeitung

  1. customPurification of the reaction mixture on SiO2 (flash chromatography, 40 g cartridge, elution with EtOAc at 10-30%/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42bc05642b8c4b2fadf73d196dd1e9ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786114B2

Notizen zur Reaktion

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