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Methanol → methyl 3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzoate

HRID 506980
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 506980
[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][C:21]=3[CH3:22])[C:16]([OH:18])=[O:17])[C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)(Cl)=O.[CH3:27]N(C=O)C.CO>C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([CH:6]=[CH:7][N:8]([C:13]3[CH:14]=[C:15]([CH:19]=[CH:20][C:21]=3[CH3:22])[C:16]([O:18][CH3:27])=[O:17])[C:9]2=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 6228DimethylformamideHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 670185873-(7-hydroxy-1-oxo-1H-isoquinolin-2-yl)-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 67018571methyl 3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzoic acid (440 mg) and thionyl chloride (0.131 ml) in methylene chloride (8 ml) was added DMF (0.14 ml) and the solution was heated at 40° C. for 2 hours. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature before the addition of methanol (5 ml) and stirring continued for 2.5 hours. The reaction mixture was concentrated and then dissolved in ethyl acetate and washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (2×), brine, dried (magnesium sulfate) and concentrated to yield the crude methyl 3-(7-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)-4-methylbenzoate as a brown solid (419 mg); NMR Spectrum: (DMSOd6) 2.14 (s, 3H), 3.87 (s, 3H), 6.65 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 7.57-7.62 (m, 3H), 7.80 (s, 1H), 7.97 (d, 1H), 10.00 (s, 1H); Mass Spectrum: M+Na+ 332.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutiondissolved in ethyl acetate
  3. washwashed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (2×), brine
  4. dry with materialdried (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4074ee2f8a040bbb13a729b4ed545ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786115B2

Notizen zur Reaktion

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