1,1'-Carbonyldiimidazole → 6-Chloro-4-methyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

HRID 50703Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50703
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9](=[O:14])[C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[CH3:15][Mg]Br.[C:18](N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=[O:19]>CO>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]2[NH:1][C:18](=[O:19])[O:14][C:9]([CH3:15])([C:10]([F:13])([F:11])[F:12])[C:3]=2[CH:4]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 109878821-(2-Amino-5-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanoneHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 98350626-Chloro-4-methyl-4-trifluoromethyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepared from 1-(2-amino-5-chloro-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanone by addition of methylmagnesium bromide followed by treatment of the resultant carbinol with 1,1′-carbonyldiimidazole according to the procedure of Example 2. White solid: mp 216-216° C.; 1H-NMR (DMSO-d6) δ 10.91 (bs, 1H, D2O exchangeable), 7.64 (d, 1H, J=1.6 Hz), 7.49 (dd, 1H, J=8.6, 2.3 Hz), 6.95 (d, 1H, J=8.6 Hz), 1.91 (s, 3H); 19F-NMR (DMSO-d6) δ −82.0 (s, 1F); MS (EI) m/z 264 ([M−H]−, 100%), 266 ([M−H]−, 33%). Anal. Calc. For C10H7ClF3NO2: C, 45.22; H, 2.66; N, 5.27. Found: C, 45.32, H, 2.77; N, 4.83.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a13a63b56034e8ea7739fc8f809fc70
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713478B2

Notizen zur Reaktion

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