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Trimethylsilyldiazomethane → Methyl 2-amino-4-bromo-3-methylbenzoate

HRID 507087
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507087
[CH3:1][Si](C=[N+]=[N-])(C)C.[NH2:8][C:9]1[C:17]([CH3:18])=[C:16]([Br:19])[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([OH:13])=[O:12]>C(OCC)(=O)C.C(O)C>[NH2:8][C:9]1[C:17]([CH3:18])=[C:16]([Br:19])[CH:15]=[CH:14][C:10]=1[C:11]([O:13][CH3:1])=[O:12]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 148855482-Amino-4-bromo-3-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 22890262Methyl 2-amino-4-bromo-3-methylbenzoateAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add (trimethylsilyl)diazomethane (16.5 mL, 33 mmol, 2 M in hexane) to a solution of 2-amino-4-bromo-3-methyl-benzoic acid (3.8 g, 16.5 mmol) in ethyl acetate (50 mL) and ethanol (50 mL) at room temperature and stir the solution for 16 h. Remove the solvent under reduced pressure. Chromatograph the residue over silica gel, eluting with hexanes/ethyl acetate, to afford the title compound (3.54 g, 88%). MS (ES+): 245 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customRemove the solvent under reduced pressure
  2. washChromatograph the residue over silica gel, eluting with hexanes/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ab3e58b2d5844cf904791881b1e8bb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786108B2

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