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Trichloroacetyl chloride → HCID 59432914, Verbindung

HRID 507239
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507239
[Cl:1][C:2]([Cl:7])([Cl:6])[C:3](Cl)=[O:4].[CH2:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH2:10][NH:9]1.CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]([Cl:7])([Cl:6])[C:3]([N:9]1[CH2:10][C:11]2[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH2:8]1)=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6420Trichloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 422478Isoindoline

Produkt 1

HCID 59432914HCID 59432914, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under N2, at 0° C., trichloroacetyl chloride (0.57 mL, 5.0 mmol) was added dropwise to a stirring solution of isoindoline (1.0 g, 5.0 mmol), Et3N (0.7 mL, 0.51 g, 5.0 mmol) and CH2Cl2 (20 mL). The solution was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 h. After evaporating the solvents in vacuo, the mixture was purified via silica gel chromatography using 8:2 hexanes/EtOAc to obtain the desired amide (1.2 g, 4.6 mmol, 91% yield). LC/MS (10-99% CH3CN), M/Z: M+1 obs=265.9; tR=3.51 min.

Aufarbeitung

  1. customAfter evaporating the solvents in vacuo
  2. customthe mixture was purified via silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac0712c477d04e709ea57f6f98ce543d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786137B2

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