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2,4-Dimethoxybenzylamine → (2S)-1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propan-2-ol

HRID 507335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507335
[O:1]1[CH2:18][C@H:2]1[CH2:3][O:4][C:5]1[C:17]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[NH:10][C:9]=2[CH:8]=[CH:7][CH:6]=1.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:28]=[C:27]([O:29][CH3:30])[CH:26]=[CH:25][C:22]=1[CH2:23][NH2:24]>CCOC(C)=O.CC(O)C>[CH:8]1[C:9]2[NH:10][C:11]3[C:16](=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)[C:17]=2[C:5]([O:4][CH2:3][C@@H:2]([OH:1])[CH2:18][NH:24][CH2:23][C:22]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([O:29][CH3:30])=[CH:28][C:21]=2[O:20][CH3:19])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 5972502,4-DimethoxybenzylamineHCID 10879208(S)-(+)-4-(2,3-Epoxypropoxy)carbazole

Produkt 1

HCID 16045052(2S)-1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[(2,4-dimethoxybenzyl)amino]propan-2-olAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22055037Isopropanol ethyl acetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-(+)-4-(2,3-Epoxypropoxy)-carbazole (7.56 g, 0.031 mole) in EtOAc/IPA (40/80 mL) was added 2,4-dimethoxybenzylamine (9.48 mL, 0.063 mole) and the reaction mixture was slowly heated to 80-90° C. and then refluxed for 5 hours. Subsequently the reaction mixture was cooled to room temperature and purified following the procedure similar to one described in step 11 for the synthesis of example 23, to afford the desired compound as colorless solid (6 g, 48%) with m.p: 152-154° C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 2.17 (s 1H), 2.88-2.92 (m, 1H), 2.98-3.00 (m, 1H), 3.74-3.87 (m, 8H), 4.18-4.32 (m, 3H), 6.38-6.45 (m, 2H), 6.67 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.05 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.12 (d, 1H, J=8.0 Hz), 7.18-7.40 (m, 4H), 8.08 (s, 1H), 8.21 (d, 1H, J=8.0 Hz). MS m/z: 407.1 (M+1). Chiral purity: 99.96%

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for 5 hours
  2. temperatureSubsequently the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. custompurified
  4. customdescribed in step 11 for the synthesis of example 23

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d800dee02b404e4d907ee9ae4cca8a8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786142B2

Notizen zur Reaktion

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