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Reaktion

Benzaldehyde → Methyl 2-phenyl-2-[(phenylmethylene)amino]acetate

HRID 507436

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 507436

Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:13])[CH:5]([NH2:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[CH:21](=O)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[O-]S([O-])(=O)=O.[Mg+2]>ClCCl>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:13])[CH:5]([N:12]=[CH:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)[C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 240Benzaldehyde

HCID 8471Triethylamine

HCID 24083Sulfuric acid magnesium salt (1:1)

HCID 12247454Methyl 2-amino-2-phenylacetate hydrochloride

Produkt 1

HCID 3714052Methyl 2-phenyl-2-[(phenylmethylene)amino]acetateAusbeute 96,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344

Dichloromethane

Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8 (40.3 g, 0.2 mol) in dichloromethane (600 mL) was added triethyl amine (24.24 g, 0.24 mol) dropwise. After stirring for 30 min, benzaldehyde (21.2 g, 0.2 mol) was added dropwise, followed by the addition of MgSO4 (240 g, 2 mol). The mixture was stirred overnight. After filtration, the filtrate was evaporated to give compound 9 (49 g, 96.8%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.72 (s, 3 H), 5.22 (s, 1 H), 7.30-7.39 (m, 6 H), 7.53-7.56 (m, 2 H), 7.82-7.85 (m, 2 H), 8.34 (s, 1 H).

Aufarbeitung

stirringThe mixture was stirred overnight
filtrationAfter filtration
customthe filtrate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-52e801dd110043ddb5e7bbd0ebaead9c
Quelldatensatz: uspto-grants-2010_08
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US07786163B2

Notizen zur Reaktion

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