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Methyl 4'-(benzyloxy)-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylate → Methyl 4'-hydroxy-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylate

HRID 508012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508012
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[C:12]([C:16]2[C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH:17]=2)=[C:11]([CH3:27])[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>[C].[Pd].C(O)C>[OH:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[C:12]([C:16]2[C:21]([CH3:22])=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH:17]=2)=[C:11]([CH3:27])[CH:10]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 23157680Methyl 4'-(benzyloxy)-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 23157223Methyl 4'-hydroxy-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylateAusbeute 103,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418390HCID 178418390, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 4′-(benzyloxy)-2′,6,6′-trimethylbiphenyl-3-carboxylate (255 mg, 0.71 mmol), 10% palladium-carbon (50% water-containing product, 25.5 mg) and ethanol (3 mL) was stirred overnight under a hydrogen atmosphere at room temperature. The catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was again subjected to the above-mentioned conditions (10% palladium-carbon (50% water-containing product, 127 mg), stirring time 2 hr) to give the title compound (199 mg, yield 100%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. stirringThe residue was again subjected to the above-mentioned conditions (10% palladium-carbon (50% water-containing product, 127 mg), stirring time 2 hr)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bba42aecde9f4d768d067b27b66dbbdc
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786165B2

Notizen zur Reaktion

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