StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → methyl 4'-[(4-hydroxytetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methoxy]-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylate

HRID 508013
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508013
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:10]=2)=[C:4]([CH3:20])[CH:3]=1.[O:21]1[C:23]2([CH2:28][CH2:27][S:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH2:22]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.[Cl-].[Na+].O>[OH:21][C:23]1([CH2:22][O:1][C:2]2[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]3[C:14]([CH3:15])=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:16]([O:18][CH3:19])=[O:17])[CH:10]=3)=[C:4]([CH3:20])[CH:3]=2)[CH2:28][CH2:27][S:26][CH2:25][CH2:24]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 187531011-Oxa-6-thiaspiro(2.5)octaneHCID 23157223Methyl 4'-hydroxy-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 23157321methyl 4'-[(4-hydroxytetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)methoxy]-2',6,6'-trimethylbiphenyl-3-carboxylateAusbeute 64,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4′-hydroxy-2′,6,6′-trimethylbiphenyl-3-carboxylate (199 mg, 0.74 mmol) and 1-oxa-6-thiaspiro[2.5]octane (116 mg, 0.89 mmol) in N,N-dimethylformamide (2.5 mL) was added potassium carbonate (123 mg, 0.89 mmol) and the mixture was stirred overnight at 100° C. Brine was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1-hexane/ethyl acetate=1/1) to give the title compound (191 mg, yield 64%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1-hexane/ethyl acetate=1/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6aeb5b0ab3d14adcbbdae1c40b195004
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07786165B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion