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Boron tribromide → N-Ethylcarbamate 5-hydroxy-6-chloro-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

HRID 508517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508517
B(Br)(Br)Br.[CH2:5]([NH:7][C:8](=[O:10])[O-:9])[CH3:6].C[O:12][C:13]1[C:14]([Cl:26])=[CH:15][C:16]2[CH:17]([CH3:25])[CH:18]3[CH2:22][NH:21][CH2:20][CH:19]3[C:23]=2[CH:24]=1>>[CH2:5]([NH:7][C:8](=[O:9])[O-:10])[CH3:6].[OH:12][C:13]1[C:14]([Cl:26])=[CH:15][C:16]2[CH:17]([CH3:25])[CH:18]3[CH2:22][NH:21][CH2:20][CH:19]3[C:23]=2[CH:24]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 86602844N-Ethylcarbamate 5-methoxy-6-chloro-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

Produkt 1

HCID 86602845N-Ethylcarbamate 5-hydroxy-6-chloro-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole

Versuchsvorschrift

BBr3 (0.3 mL, 0.30 mmol, 1 M in CH2Cl2) was added to a solution of N-Ethylcarbamate-5-methoxy-6-chloro-8-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno[1,2-c]pyrrole (from Example 3, Step A) (46 mg, 0.15 mmol) at 0° C., and stirred overnight at room temperature. The reaction solution was quenched with H2O and filtered through an Extrelut column. The column was washed with CH2Cl2, and the filtrate was concentrated. The crude product was obtained without further purification. MS calculated for C15H18ClNO3+H: 296, observed: 296.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction solution was quenched with H2O
  2. filtrationfiltered through an Extrelut column
  3. washThe column was washed with CH2Cl2
  4. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f5c400b37bb455489dec2ff5c262f96
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096520B2

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