StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

[3-(Adamantan-1-yl)-4-(benzyloxy)phenyl]boronic acid → ethyl(E)-3-{2-[3-(1-adamantyl)-4-benzyloxyphenyl]-5-pyrazinyl}-2-propenoate

HRID 508662
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 508662
[C:1]12([C:11]3[CH:12]=[C:13](B(O)O)[CH:14]=[CH:15][C:16]=3[O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2.Br[C:29]1[N:30]=[CH:31][C:32](/[CH:35]=[CH:36]/[C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])=[N:33][CH:34]=1>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]12([C:11]3[CH:12]=[C:13]([C:29]4[CH:34]=[N:33][C:32](/[CH:35]=[CH:36]/[C:37]([O:39][CH2:40][CH3:41])=[O:38])=[CH:31][N:30]=4)[CH:14]=[CH:15][C:16]=3[O:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[CH2:10][CH:5]3[CH2:6][CH:7]([CH2:9][CH:3]([CH2:4]3)[CH2:2]1)[CH2:8]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 12134904[3-(Adamantan-1-yl)-4-(benzyloxy)phenyl]boronic acidHCID 53259408(E)-ethyl 3-(5-bromopyrazin-2-yl)acrylate

Produkt 1

HCID 53259588ethyl(E)-3-{2-[3-(1-adamantyl)-4-benzyloxyphenyl]-5-pyrazinyl}-2-propenoateAusbeute 91,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(1-adamantyl)-4-benzyloxyphenylboronic acid (474 mg, 1.31 mmol) and ethyl(E)-3-(5-bromo-2-pyrazinyl)-2-propenoate (278 mg, 1.08 mmol) in DME (11 mL, degassed) was added tetrakis(triphenylphosphine)palladium (151 mg, 0.13 mmol) and degassed 2 M Na2CO3 (2.3 mL). The reaction mixture was heated at reflux (90° C. oil-bath) for 19.5 h, cooled to room temperature, and then diluted with EtOAc (155 mL). The organic layer was washed (H2O and brine) and dried. After solvent removal at reduced pressure, the residue was purified on silica gel (10% to 25% EtOAc/hexane) to give 488 mg (91%) of ethyl(E)-3-{2-[3-(1-adamantyl)-4-benzyloxyphenyl]-5-pyrazinyl}-2-propenoate as a yellow solid, mp 145-148° C. IR 2899, 1710, 1238 cm−1; 1H NMR δ (CDCl3) 1.35 (t, J=7.3 Hz, 3H, OCH2CH3), 1.73 (bs, 6H, AdCH2), 2.06 (bs, 3H, AdCH), 2.20 (bs, 6H, AdCH2), 4.29 (q, J=7.3 Hz, 2H, OCH2CH3), 5.19 (s, 2H, CH2), 6.98 (d, J=15.9 Hz, 1H, CH═CHCO), 7.04 (d, J=8.5 Hz, 1H, 5-ArH), 7.28-7.52 (m, 5H, C6H5), 7.72 (d, J=15.9 Hz, 1H, CH═CHCO), 7.84 (dd, J=8.5 Hz, 2.4 Hz, 1H, 6-ArH), 8.02 (d, J=2.4 Hz, 1H, 2-ArH), 8.63 (d, J=1.24 Hz, 1H, 3-PyrH), 8.99 ppm (d, J=1.24 Hz, 1H, 6-PyrH). HRMS calcd C32H34N2O3 [M+H]+ 495.2642. found 495.2659.

Aufarbeitung

  1. customdegassed 2 M Na2CO3 (2.3 mL)
  2. temperatureThe reaction mixture was heated
  3. temperaturecooled to room temperature
  4. additiondiluted with EtOAc (155 mL)
  5. washThe organic layer was washed (H2O and brine)
  6. customdried
  7. customAfter solvent removal at reduced pressure
  8. customthe residue was purified on silica gel (10% to 25% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38a9f136b4fe4fb693ed94e5753596ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096544B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion