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Pivaloyl chloride → N-(3-(1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2,4-dimethylbenzyl)pivalamide

HRID 509012
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509012
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[C:4]([CH3:26])=[C:5]([C:10]2[NH:11][C:12](=[O:25])[N:13]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:17][CH:16]=3)[N:14]=2)[C:6]([CH3:9])=[CH:7][CH:8]=1.[C:27](Cl)(=[O:32])[C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]>C1COCC1>[F:22][C:21]([F:23])([F:24])[C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:15]([N:13]2[C:12](=[O:25])[NH:11][C:10]([C:5]3[C:4]([CH3:26])=[C:3]([CH:8]=[CH:7][C:6]=3[CH3:9])[CH2:2][NH:1][C:27](=[O:32])[C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[N:14]2)=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 1364924295-(3-(Aminomethyl)-2,6-dimethylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one

Produkt 1

HCID 136246059N-(3-(1-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2,4-dimethylbenzyl)pivalamideAusbeute 19,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-(aminomethyl)-2,6-dimethylphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one (Intermediate-66, 0.050 g) in dry THF (5 mL), TEA (3 mL) was added and stirred the reaction mixture for 20 minutes. The reaction mixture was cooled to 0° C. and pivaloyl chloride (0.05 g, 0.563 mmol) was added and stirred for 3 h at RT. After completion of the reaction, the reaction mass was quenched with water, extracted with DCM:MeOH. The organic layer was separated, concentrated, and purified by column chromatography to afford 0.012 g of the desired title product. 1H NMR (400 MHz, DMSO d6): δ 1.15 (s, 9H), 2.18 (s, 3H), 2.22 (s, 3H), 4.24 (d, J=12.6 Hz, 2H), 7.19 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.84 (d, J=5.7 Hz, 2H), 8.0 (t, 1H), 8.20 (d, J=6.4 Hz, 2H), 12.30 (br s, 1H); MS (m/z): 447.20 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 3 h at RT
  2. customAfter completion of the reaction
  3. customthe reaction mass was quenched with water
  4. extractionextracted with DCM
  5. customThe organic layer was separated
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfcba93d5abf4ab2ab19a9efd15b2442
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096545B2

Notizen zur Reaktion

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