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Ethyl bromopyruvate → Ethyl 6-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carboxylate

HRID 509090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509090
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH2:20])=[C:16]([NH2:21])[CH:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[CH2:23][C:24](=O)[C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26]>CN1C(=O)CCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=2)[N:20]=[C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[CH:23]=[N:21]3)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 66144Ethyl bromopyruvateHCID 18783789Tert-butyl 4-(3,4-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86731466Ethyl 6-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carboxylateAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl-4-(3,4-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate (8 g, 27.6 mmol), Ethyl bromopyruvate (8 g, 41.4 mmol), and NMP (40 ml) was stirred at r.t. overnight. The solution was extracted by EA and purified by gel chromatography (PE:EA=3:1) to afford ethyl 6-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)quinoxaline-2-carboxylate (2 g, yield: 20%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe solution was extracted by EA
  2. custompurified by gel chromatography (PE:EA=3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3a40ebc8ff8411cae8280839e096308
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096549B2

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