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5-[Hydroxy-(tetrahydro-pyran-4-yl)-methyl]-3-methoxy-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-cyclopent-2-enone → 4-[1-(Tetrahydro-pyran-4-yl)-meth-(e)-ylidene]-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-cyclopentane-1,3-dione

HRID 509158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509158
O[CH:2]([CH:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1)[CH:3]1[C:7](=[O:8])[C:6]([C:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[CH:11][C:10]=2[CH3:17])=[C:5]([O:18]C)[CH2:4]1>CC(C)=O.Cl>[O:23]1[CH2:22][CH2:21][CH:20](/[CH:2]=[C:3]2/[C:7](=[O:8])[CH:6]([C:9]3[C:10]([CH3:17])=[CH:11][C:12]([CH3:16])=[CH:13][C:14]=3[CH3:15])[C:5](=[O:18])[CH2:4]/2)[CH2:25][CH2:24]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 584816125-[Hydroxy-(tetrahydro-pyran-4-yl)-methyl]-3-methoxy-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-cyclopent-2-enone

Produkt 1

HCID 584814184-[1-(Tetrahydro-pyran-4-yl)-meth-(e)-ylidene]-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-cyclopentane-1,3-dioneAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[hydroxy-(tetrahydro-pyran-4-yl)-methyl]-3-methoxy-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-cyclopent-2-enone (408 mg, 1.18 mmol) in acetone (2 ml) is added a 2N solution of hydrochloric acid (2 ml) and the resulting solution is heated to 130° C. by microwave irradiation for 90 minutes. The reaction mixture was diluted with 2N hydrochloric acid (25 ml), and extracted with ethyl acetate (2×25 ml). The combined organics are washed with brine (25 ml), dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated in vacuuo to give 4-[1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-cyclopentane-1,3-dione (302 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×25 ml)
  2. washThe combined organics are washed with brine (25 ml)
  3. dry with materialdried over magnesium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98fb14d74080475f9e20964a86cecfe6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096560B2

Notizen zur Reaktion

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