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Hydrochloric Acid → 2-(3,5-Dimethylbiphenyl-4-yl)-4-[1-(tetrahydrofuran-3-yl)methylidene]-cyclopentane-1,3-dione

HRID 509163
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509163
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:5]=[C:6]([CH3:23])[C:7]=1[C:8]1[C:9](=[O:22])[CH:10]([CH:15](O)[CH:16]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17]2)[CH2:11][C:12]=1[O:13]C.Cl>CC(C)=O>[CH3:23][C:6]1[CH:5]=[C:4]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][CH:29]=2)[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[C:7]=1[CH:8]1[C:9](=[O:22])[C:10](=[CH:15][CH:16]2[CH2:20][CH2:19][O:18][CH2:17]2)[CH2:11][C:12]1=[O:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 584816012-(3,5-Dimethylbiphenyl-4-yl)-5-[hydroxyl-(tetrahydrofuran-3-yl)-methyl]-3-methoxy-cyclopent-2-enone

Produkt 1

HCID 671093232-(3,5-Dimethylbiphenyl-4-yl)-4-[1-(tetrahydrofuran-3-yl)methylidene]-cyclopentane-1,3-dioneAusbeute 28,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(3,5-Dimethylbiphenyl-4-yl)-5-[hydroxyl-(tetrahydrofuran-3-yl)-methyl]-3-methoxy-cyclopent-2-enone (1.1 g, 2.8 mmol), acetone (21 ml) and 2N hydrochloric acid (10 ml) is heated under microwave conditions at 130° C. for 40 minutes. The organic solvent is evaporated under vacuo, diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (3×100 ml). The combined organic extracts are combined, washed with water and brine, dried over anhydrous sodium sulphate, filtered and the filtrate is concentrated in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel to give 2-(3,5-dimethylbiphenyl-4-yl)-4-[1-(tetrahydrofuran-3-yl)methylidene]-cyclopentane-1,3-dione (0.29 g).

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent is evaporated under vacuo
  2. additiondiluted with water (100 ml)
  3. extractionextracted with ethyl acetate (3×100 ml)
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo
  8. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83c6a5a6374942c6b5383562e3488258
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096560B2

Notizen zur Reaktion

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