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2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dione → 2-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione

HRID 509171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509171
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([CH:9]2[C:13](=[O:14])[C:12](=[CH:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH2:11][C:10]2=[O:22])=[C:4]([CH3:23])[CH:3]=1.[H][H]>CO.[C].[Pt]>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:23])[C:5]([CH:9]2[C:13](=[O:14])[CH:12]([CH2:15][CH:16]3[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]3)[CH2:11][C:10]2=[O:22])=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 671097292-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dioneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 584814642-(4-Bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dioneAusbeute 91,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178503042HCID 178503042, VerbindungKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-[1-(tetrahydropyran-4-yl)-methylidene]-cyclopentane-1,3-dione (0.1 g, 0.26 mmol) in methanol (100 ml) is subjected to hydrogenation under H-Cube conditions using 10% platinum carbon under a 20 bar hydrogen atmosphere. The reaction mixture is then concentrated to give a crude product which is purified by flash chromatography (hexane/ethyl acetate) to afford 2-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-4-(tetrahydropyran-4-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione (0.09 g).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is then concentrated
  2. customto give a crude product which
  3. customis purified by flash chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6d03e2721b041abab3a6e61e12f5b64
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096560B2

Notizen zur Reaktion

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