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4-Bromobenzophenone → 2-(4-Bromophenyl)-2-phenyloxirane

HRID 509191
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509191
[I-].[CH3:2][S+](C)C.[H-].[Na+].[Br:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[O:16])=[CH:11][CH:10]=1>C1COCC1>[Br:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[CH2:2][O:16]2)=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 70304-BromobenzophenoneHCID 24758Sodium hydrideHCID 75127Trimethylsulfonium iodide

Produkt 1

HCID 157379652-(4-Bromophenyl)-2-phenyloxirane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of trimethylsulfonium iodide (5.27 g, 19.15 mmol) in THF (20 mL) was added sodium hydride (0.957 g, 23.94 mmol) and the reaction mixture was stirred at 55° C. for 6 h. A solution of (4-bromophenyl)(phenyl)methanone 50 (5.0 g, 19.15 mmol) in THF (10 mL) was added and the mixture was stirred an additional 16 h at 55° C. The reaction mixture was quenched with water, diluted with ether and layer separated. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to afford 2-(4-bromophenyl)-2-phenyloxirane 51 (quantitative yield) as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred an additional 16 h at 55° C
  2. customThe reaction mixture was quenched with water
  3. additiondiluted with ether and layer
  4. customseparated
  5. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efcbff611ca84aedbee412d5477d7659
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096565B2

Notizen zur Reaktion

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