Cinnamoyl Chloride → (E)-5-Nitro-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazole

HRID 50923

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 50923
[NH2:1][C:2]1[CH:14]=[C:13]([N+:15]([O-:17])=[O:16])[CH:12]=[CH:11][C:3]=1[NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=1.[C:18](Cl)(=O)/[CH:19]=[CH:20]/[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.N1C=CC=CC=1N1C2C=CC=CC=2N=C1/C=C/C1C=CC=CC=1>>[N+:15]([C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:3]2[N:4]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][N:6]=3)[C:18](/[CH:19]=[CH:20]/[C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)=[N:1][C:2]=2[CH:14]=1)([O-:17])=[O:16]

Komponenten

4

Versuchsvorschrift

The titled compound was prepared from 2-(2-amino-4-nitroanilino)pyridine (Runti, C. Ann. Chim. (Rome), 1956, 46, 406) and (E)-cinnamoyl chloride according to the preparation of (E)-1-(2-pyridyl)-2-styryl-1H-benzimidazole (Example 1, method A). MW: 342.36; mp: 200.5-201.5° C.; 1H NMR (CDCl3) δ: 8.82 (1H, ddd, J=4.8, 1.8, 0.7 Hz), 8.72 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.20 (1H, dd, J=8.8, 2.2 Hz), 8.81 (1H, d, J=16.0 Hz), 8.66 (1H, ddd, J=8.1, 7.7, 1.8 Hz), 7.58-7.47 (5H, m), 7.45-7.32 (3H, m), 7.07 d, J=16.0 Hz).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf588503bdb346f79a8603e072144701
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_03
Patentnummer
US06713482B2

Verknüpfte Notizen

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