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3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde → (NE,S)-N-[[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

HRID 509324
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509324
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:5]=O.[CH3:14][C:15]([S@@:18]([NH2:20])=[O:19])([CH3:17])[CH3:16]>C(Cl)Cl.S([O-])([O-])(=O)=O.[Cu+2]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])/[CH:5]=[N:20]/[S@:18]([C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:14])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 27375373-Fluoro-4-(trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 11355477tert-Butylsulfinamide, (S)-(-)-

Produkt 1

HCID 89310589(NE,S)-N-[[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24462Copper SulfateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde (5.7 g, 29.7 mmol) in DCM (60 mL) was added (S)-2-methylpropane-2-sulfinamide (7.19 g, 59.3 mmol) and copper (II) sulfate (18.94 g, 119 mmol). The suspension was stirred at rt under N2 for 20 h. The suspension was then filtered through Celite® brand filter agent, and the solids were washed with DCM (2×20 mL). The filtrates were concentrated and purified by ISCO (120 g, SiO2, 10-50% EtOAc/hexanes) to give (S,E)-N-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was then filtered through Celite® brand
  2. filtrationfilter agent
  3. washthe solids were washed with DCM (2×20 mL)
  4. concentrationThe filtrates were concentrated
  5. custompurified by ISCO (120 g, SiO2, 10-50% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ecf80dfc85b14878bac18d31b4ee36e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096527B2

Notizen zur Reaktion

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