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Potassium Carbonate → Methyl 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carboxylate

HRID 509603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509603
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([OH:11])=[CH:7][N:6]=1)=[O:4].[F:12][C:13]([F:21])([F:20])[CH2:14]OS(C)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C(#N)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:14][C:13]([F:21])([F:20])[F:12])=[CH:7][N:6]=1)=[O:4]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5565652,2,2-Trifluoroethyl MethanesulfonateHCID 4715126Methyl 5-hydroxypyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 57475873Methyl 5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-Hydroxy-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 2 (0.5 g, 3.26 mmol), methanesulfonic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester (1.0 g, 5.34 mmol) and K2CO3 (1.4 g, 9.8 mmol) in acetonitrile (50 mL) was stirred overnight. The solid was filtered off and the filtrate was concentrated. The residue was purified by column chromatography (eluting with hexane and ethyl acetate 1:1) to afford 5-(2,2,2-Trifluoro-ethoxy)-pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 3 as a white solid. Yield: 0.437 g, 57.1%.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by column chromatography (eluting with hexane and ethyl acetate 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5453deb679c446b0a23e3b94f3fee7b5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096587B2

Notizen zur Reaktion

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