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Trifluoroacetic acid → Carbamic acid, N-[4-chloro-5-[[5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]methyl]-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

HRID 509934
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509934
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[NH:7][C:8]1[S:9][C:10]([CH:14]([C:16]2[C:24]3[C:19](=[N:20][CH:21]=[C:22]([Cl:25])[CH:23]=3)[N:18]([S:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:28])=[O:27])[CH:17]=2)O)=[C:11]([Cl:13])[N:12]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[NH:7][C:8]1[S:9][C:10]([CH2:14][C:16]2[C:24]3[C:19](=[N:20][CH:21]=[C:22]([Cl:25])[CH:23]=3)[N:18]([S:26]([C:29]3[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=3)(=[O:27])=[O:28])[CH:17]=2)=[C:11]([Cl:13])[N:12]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 57619425Carbamic acid, N-[4-chloro-5-[[5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]hydroxymethyl]-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

Produkt 1

HCID 57619385Carbamic acid, N-[4-chloro-5-[[5-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl]methyl]-2-thiazolyl]-, 1,1-dimethylethyl esterAusbeute 89,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5-[(1-benzenesulfonyl-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-hydroxy-methyl]-4-chloro-thiazol-2-yl-carbamic acid tert-butyl ester (27, 0.200 g, 0.32 mmol) in 15.0 mL of dichloromethane, triethylsilane (0.600 mL, 376 mmol) and trifluoroacetic acid (0.300 mL, 3.89 mmol) were added. The reaction was stirred at room temperature for 3 hours, then concentrated, poured into aqueous potassium carbonate, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the filtrate concentrated under vacuum. The resulting material was purified by silica gel column chromatography eluting with 25-100% ethyl acetate in hexane to give the desired compound (28, 0.155 g, 88.7%). MS (ESI) [M+H+]+=538.9.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionpoured into aqueous potassium carbonate
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  7. customThe resulting material was purified by silica gel column chromatography
  8. washeluting with 25-100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-941f7bbd54704ff9b5eef6cc3448f2c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096593B2

Notizen zur Reaktion

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