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Trifluoroacetic acid → (5-fluoro-2-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-[3-methoxy-5-(5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-amine

HRID 509977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 509977
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4]([NH2:20])=[N:5][CH:6]=[C:7]([CH2:9][C:10]2[C:18]3[C:13](=[N:14][CH:15]=[C:16]([CH3:19])[CH:17]=3)[NH:12][CH:11]=2)[CH:8]=1.[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH:30]=O)[C:25]([O:28][CH3:29])=[N:26][CH:27]=1.C([SiH](CC)CC)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(#N)C>[F:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([CH2:30][NH:20][C:4]2[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][C:7]([CH2:9][C:10]3[C:18]4[C:13](=[N:14][CH:15]=[C:16]([CH3:19])[CH:17]=4)[NH:12][CH:11]=3)=[CH:6][N:5]=2)[C:25]([O:28][CH3:29])=[N:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 226783235-Fluoro-2-methoxynicotinaldehydeHCID 582593253-methoxy-5-(5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 67200110(5-fluoro-2-methoxy-pyridin-3-ylmethyl)-[3-methoxy-5-(5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-yl]-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 3-methoxy-5-(5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylmethyl)-pyridin-2-ylamine (128, 1 equivalent) in 2 mL of acetonitrile, 5-fluoro-2-methoxy-pyridine-3-carbaldehyde (37, 1 equivalent), triethylsilane (5 equivalents) and trifluoroacetic acid (6.9 equivalents) are added. The reaction is heated at 80° C. for 18 hours, then concentrated under vacuum and mixed with aqueous potassium carbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with water, brine, then dried over magnesium sulfate, filtered and the filtrate concentrated under vacuum. The resulting material is purified by silica gel column chromatography eluting with ethyl acetate and hexane. Appropriate fractions are combined and concentrated under vacuum to provide the desired compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under vacuum
  2. additionmixed with aqueous potassium carbonate
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer is washed with water, brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate concentrated under vacuum
  8. customThe resulting material is purified by silica gel column chromatography
  9. washeluting with ethyl acetate and hexane
  10. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2060f99c2fbc4491ac5e8919d476ca23
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096593B2

Notizen zur Reaktion

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