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2-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-6-iodo-7-methyl-7,9-dihydro-8H-purin-8-one → 2-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-7-methyl-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-6-carbonitrile

HRID 510116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 510116
[F:1][C:2]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]2[C:7]([C:14]2[N:22]=[C:21]3[C:17]([N:18]([CH3:24])[C:19](=[O:23])[NH:20]3)=[C:16](I)[N:15]=2)=[N:6]1.[Cu][C:31]#[N:32]>N1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]2[C:7]([C:14]2[N:22]=[C:21]3[C:17]([N:18]([CH3:24])[C:19](=[O:23])[NH:20]3)=[C:16]([C:31]#[N:32])[N:15]=2)=[N:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 867200522-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-6-iodo-7-methyl-7,9-dihydro-8H-purin-8-oneHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 569289472-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-7-methyl-8-oxo-8,9-dihydro-7H-purine-6-carbonitrileAusbeute 19,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

200 mg (0.399 mmol) of the compound obtained in example 107 in pyridine (3 ml) were admixed with 37 mg (0.419 mmol) of copper(I) cyanide and heated to reflux overnight. After cooling, the reaction mixture was filtered and concentrated, and the residue was purified by means of preparative HPLC (acetonitrile:water (+0.05% formic acid) gradient). 31 mg of the title compound were obtained (18% of theory).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe reaction mixture was filtered
  5. concentrationconcentrated
  6. customthe residue was purified by means of preparative HPLC (acetonitrile:water (+0.05% formic acid) gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-55e04695b06448b488c25828f6df0ad3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09096592B2

Notizen zur Reaktion

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